Der Kreuzgang, der noch aus dem 12. Jahrhundert stammt - wie eine wieder freigelegte romanische Zwillingsarkade belegt - erhielt seinen heutigen Dekor um 1680. Nach den Zerstörungen des Dreißigjährigen Krieges wurden die zu Beginn des 17. Jahrhunderts begonnenen Umbauten und Erweiterungen der seit 1566 reichsunmittelbaren Abtei fortgeführt. Reichsprälat Dionysius von Rehlingen, unter dessen Leitung auch der Neubau der Klosterkirche in Angriff genommen wurde, beauftragte für deren Ausschmückung Wessobrunner Stuckateure, denen auch die Neugestaltung der Kreuzgangflügel zugeschrieben wird. Namentlich genannt werden Christoph Gigl und Georg Vogel.
Der Emblematische Gemäldezyklus im Kreuzgang wurde gegen Ende des 17. Jahrhunderts von einem unbekannten Künstler geschaffen. Der Zyklus besteht aus 24 Bildern, die in ovalen, von Stuck gerahmten Feldern im Scheitel der tonnengewölbten Decken der Kreuzgangflügel und des Verbindungsganges zwischen Kirche und Kreuzgang angebracht sind.
Für das Verständnis des Zyklus sind zwei Schriften von Bedeutung: die Augustinerregel und die Constitutiones canonicae, ein Kommentar zu dieser Regel, der von Dionysius von Rehlingen verfasst wurde.
Von den 24 Emblemen befinden sich drei im Verbindungsgang zwischen Kirche und Kreuzgang, je sechs im nördlichen und südlichen Kreuzgangflügel, je vier im westlichen und östlichen Flügel und das Letzte am Aufgang vom Kreuzgang zum Konventstrakt.
Mit dieser räumlichen Verteilung ist auch eine inhaltliche Gliederung verbunden: Während im Nordflügel Grundsätze klösterlichen Lebens thematisiert werden, weisen die Sinnbilder in den drei anderen Flügeln auf je eines der drei Ordensgelübde Armut, Keuschheit und Gehorsam hin.
Anders als beispielsweise im Kreuzgang der Abtei Ottobeuren oder in den Gängen des Klosters Wessobrunn sind die Embleme in Wettenhausen nicht in der Blickrichtung des Ganges angeordnet, sondern quer zu ihr, so dass das einzelne Bild jeweils in Richtung Kreuzganggarten zu betrachten ist.
Die Embleme zeigen wichtige Grundzüge des klösterlichen Lebens der Augustiner-Chorherren auf. Die Bildmotive sind nicht nur dem Alten und Neuen Testament entnommen, sondern sind auch in den Bereichen Mythologie und Astronomie, Seefahrt und Mechanik, Tier- und Pflanzenwelt angesiedelt. Die Inschriften erklären nicht die Bilder, sondern unterstützen den Betrachter darin, den geistlichen Sinn der Darstellungen aufzuspüren. Diesem Zweck dienen nicht nur Bibelverse sondern beispielsweise auch Zitate von Cicero und Vergil, Bernhard von Clairvaux oder Torquato Tasso. Eine eindeutige Erklärungen der Sinnbilder gibt es nicht, d.h. jeder Betrachter muss seinen eigenen Zugang zu jedem Sinnbild finden.
Die Bilder sind in der Technik der Seccomalerei ausgeführt, bei der die Farben auf den trockenen Putz aufgetragen werden. Alle Darstellungen sind mit lateinischen Inschriften versehen, die in Schriftbändern meist am oberen Bildrand eingefügt sind. Auftraggeber der Sinnbilder ist der Wettenhausener Propst Dionysius von Rehlingen. Neben ihm war sicherlich Augustinus Erath, der als Chorherr in Wettenhausen lebte, wesentlich an der Ausarbeitung des Bildprogrammes beteiligt.
Augustinus Erath hatte die 1653 in Mailand erschienene Emblemsammlung Il mondo simbolico des italienischen Chorherren Filippo Picinelli ins Lateinische übersetzt und um weitere Beispiele aus dem Wettenhausener Zyklus erweitert. Daraus entstand der Mundus symbolicus, die bedeutendste Sinnbildsammlung des 17. Jahrhunderts, deren erste Ausgabe 1681 in Köln veröffentlicht wurde und der noch weitere elf Auflagen folgten.